Ultimo Granduca sul trono di Toscana, Gian Gastone è una figura molto controversa.

 Descritto sprezzante dei nobili e attratto solo dai ragazzi di strada, che gli venivano procurati da Giuliano Dami,

uno dei suoi primi amanti, suo consigliere e complice per tutta la vita.

Incapace, come gli ultimi suoi ascendenti, di gestire con fermezza il potere, cercò di condividerlo, 

con la sorella e la cognata, affidando loro i compiti inerenti alle relazioni sociali, ed agli obblighi della vita di corte che esse, peraltro, seppero svolgere brillantemente. Per se riservò il ruolo di recluso dorato che tanto bene gli si addiceva. 

Ne approfittò per seguire in pace la propria inclinazione al bere ed al vizio di trascorre

 grande tempo in ambigui rapporti con gente di dubbia reputazione, i ruspanti,  

che si intrattenevano con lui per un ruspo alla settimana

 ( ovvero un "Fiorino Gigliato" creato a Firenze da Cosimo III).

Non fu risparmiato dall'accusa di omosessualità ne da quella di cronica indolenza

che gli derivavano dalla tendenza ad indugiare lungamente

  nel letto da solo o in compagnia. 

Forti dubbi sulle sue reali inclinazioni nascevano dalla testardaggine

 con cui la moglie volle vivere a Reichstadt in Baviera, evitandolo, nonostante le pressioni del padre e dello stesso pontefice che la spingevano a rientrare a Firenze.

Eppure questo inquietante personaggio si adoperò con successo per eliminare gli abusi che avevano lacerato il tessuto della società fiorentina, licenziando le spie e i fruitori di "pensioni di credo" cioè tutti quegli ebrei, turchi, cattolici eterodossi e protestanti che, per il bigottismo di Cosimo III, erano stati indotti a convertirsi alla fede cattolica dietro un compenso in denaro. 

Allo stesso modo furono eliminate le spie e, liberati i prigionieri detenuti per motivi religiosi, non si videro più pubbliche scene di immondo dileggio dei "diversi". Consentì infine il ritorno degli esiliati 

ottenendo almeno la loro riconoscente simpatia.

Durante il suo regno non fu eseguita nessuna condanna a morte.

Morì, dopo tante tribolazioni, il 9 luglio 1737.